El municipio fue integrado en el Señorío de Valdecorneja el 27 de febrero de 1444 con el nombre de Aldehuela de Sancho Benito, formando parte de los lugares de los llanos, con cabeza en Piedrahíta, dentro del concejo de Santiago. A finales del siglo XV, con el aumento de la población, La Aldehuela adquiere cierta autonomía dentro del Señorío, lo que se recoge en las ordenanzas de 1497, que asuntos como los oficios concejiles y ciertas capacidades judiciales, si bien estas ordenanzas hubieron de ser aprobadas previamente por el señor y el concejo de Piedrahíta. La Aldehuela fue en 1527 el lugar de nacimiento de Fernando de Toledo, que llegaría a Gran Prior de Castilla. Fernando de Toledo fue el hijo bastardo que tuvo Fernando Álvarez de Toledo, III duque de Alba con una molinera del lugar. A este hecho se referiría posteriormente Lope de Vega en su comedia Más mal hay en La Aldegüela de lo que suena.